De Canadees heeft een van de meeste indrukwekkende palmaressen die er zijn. Vier keer wereldkampioen sprint, vier keer wereldkampioen afstanden, zevenenzestig wereldbekeroverwinningen en het huidige wereldrecord op de 500 meter is in zijn bezit, maar nooit won hij goud. Op de Olympische Spelen kwam hij niet verder dan het zilver.
Dat zilver behaalde hij op zijn eerste Spelen. In het Japanse Nagano was ‘De Keizer’ in 1998 te snel voor de boomlange Canadees. Iets waar hij op dat moment vrede mee leek te hebben. Zijn tijd op het hoogste schavot zou nog wel komen.
Vier jaar later in Salt Lake City komt er na twintig meter tijdens de eerste omloop van de 500 meter al een einde aan zijn gouden missie. Hij start in de binnenbaan tegen Jan Bos en lijkt goed weg te zijn. Hij prikt echter na een aantal passen met de punt van zijn schaats in het ijs en er is geen houden meer aan. Wotherspoon ligt een fractie van een seconde later languit gestrekt op het ijs. Weg is de gouden medaille. Tegenstander Bos is geschrokken van de val en kan ook geen goede tijd op de klokken zetten.
In 2006 lijkt hij al over zijn top heen. In Turijn rijdt hij onzichtbaar mee. In de eerste omloop wordt hij nog vijfde, maar in de tweede rondgang komt hij niet verder dan de zeventiende tijd. In totaal wordt hij negende, ver achter de suprieure Joey Cheek.
Na de Spelen in Turijn zet Wotherspoon een punt achter zijn carrière. Hij gaat ontspannen in Canada en dagen met de vliegvis hengel aan de slag. Het vuurtje blijft echter branden bij de Canadees en na een jaar ertussenuit staat hij weer op het ijs. Hij komt terug als een jonge frisse sporter en zet de ene toptijd na de andere op de klokken. Na twee maanden wedstrijden snelt hij naar zijn huidige wereldrecord van 34,03.
Het tweede jaar van zijn comeback begint zeer slecht. Tijdens de eerste wereldbeker in Berlijn komt Wotherspoon hard ten val. Hij breekt zijn arm op meerdere plaatsen en wordt met de brancard afgevoerd. Hij is het rest van het pre-olympische seizoen 2008-2009 uit de running.
De Olympische Spelen van 2010 zijn in zijn thuisland Canada. Na zijn val doet hij er alles aan om in Vancouver zijn ontbrekende medaille te winnen. Hij komt echter niet meer op het niveau van 2007 en eindigt net als in Turijn op een negende plaats. Na de Spelen stopt hij voor de tweede maal met schaatsen.
In de voorjaar van 2013 maakt hij opnieuw bekend weer op het ijs te stappen. Toch blijkt zelfs Jeremy Wotherspoon ouder te worden. Hij plaatst zich niet voor de eerste World Cups van dit seizoen en op de Canadese trials komt hij ook te kort. Het tijdperk Wotherspoon lijkt nu definitief ten einde. Hij won alles, behalve goud.